Синтез алкілполіглікозидкарбонатів

Алкілполіглікозидкарбонати були отримані переетерифікацією алкілмоноглікозидів діетилкарбонатом (рис. 4).В інтересах ретельного змішування реагентів було доведено перевагу використовувати надлишок діетилкарбонату, щоб він служив і як компонент переетерифікації, і як розчинник.До цієї суміші при перемішуванні додають по краплях 2 моль-% 50% розчину гідроксиду натрію при температурі приблизно 120 ℃. Через 3 години кип’ятіння зі зворотним холодильником реакційній суміші дають охолонути до 80 ℃ і нейтралізують 85% фосфорною кислотою.Надлишок діетилкарбонату відганяють у вакуумі.За цих умов реакції переважно етерифікується одна гідроксильна група.Співвідношення залишкового продукту до продуктів 1:2,5:1 (моноглікозид: монокарбонат: полікарбонат).

Крім монокарбонату, в цій реакції також утворюються продукти з відносно високим ступенем заміщення.Ступінь додавання карбонату можна контролювати шляхом кваліфікованого керування реакцією.Для C₁₂ моноглікозиду, розподіл моно-, ди- та трикарбонату 7:3:1 отримано в щойно описаних умовах реакції (рис. 5).Якщо час реакції збільшити до 7 годин і якщо за цей час відігнати 2 молі етанолу, основним продуктом буде C₁₂ моноглікозиду дикарбонат.Якщо його збільшити до 10 годин і відігнати 3 молі етанолу, основним отриманим продуктом буде трикарбонат.Таким чином, ступінь додавання карбонату і, отже, гідрофільний/ліпофільний баланс алкілполіглікозидної сполуки можна зручно регулювати шляхом зміни часу реакції та об’єму дистиляту.