Синтез алкілполіглікозидкарбонатів

Алкілполіглікозидкарбонати були отримані переетерифікацією алкілмоноглікозидів діетилкарбонатом (рис. 4). В інтересах ретельного змішування реагентів було доведено перевагу використовувати надлишок діетилкарбонату, щоб він служив і як компонент переетерифікації, і як розчинник. До цієї суміші при перемішуванні додають по краплях 2 моль-% 50% розчину гідроксиду натрію при температурі близько 120 ℃. Після 3 годин кип’ятіння зі зворотним холодильником реакційній суміші дають охолонути до 80 ℃ і нейтралізують 85% фосфорною кислотою. Надлишок діетилкарбонату відганяють у вакуумі. За цих умов реакції одну гідроксильну групу переважно етерифікують. Співвідношення залишкового продукту до продуктів 1:2,5:1 (моноглікозид: монокарбонат: полікарбонат).

Крім монокарбонату, в цій реакції також утворюються продукти з відносно високим ступенем заміщення. Ступінь додавання карбонату можна контролювати шляхом кваліфікованого керування реакцією. Для C₁₂ моноглікозиду, розподіл моно-, ди- та трикарбонату 7:3:1 отримано в щойно описаних умовах реакції (рис. 5). Якщо час реакції збільшити до 7 годин і за цей час відігнати 2 молі етанолу, основним продуктом буде C₁₂ моноглікозиду дикарбонат. Якщо його збільшити до 10 годин і відігнати 3 молі етанолу, основним отриманим продуктом буде трикарбонат. Таким чином, ступінь додавання карбонату і, отже, гідрофільний/ліпофільний баланс алкілполіглікозидної сполуки можна зручно регулювати зміною часу реакції та об’єму дистиляту.