Синтез алкілполіглікозидкарбонатів

Алкілполіглікозидкарбонати були отримані шляхом переетерифікації алкілмоноглікозидів діетилкарбонатом (Рис. 4). Для ретельного перемішування реагентів виявилося корисним використовувати надлишок діетилкарбонату, щоб він служив як компонентом переетерифікації, так і розчинником. До цієї суміші по краплях додають 2 моль% 50% розчину гідроксиду натрію при перемішуванні при температурі близько 120℃. Після 3 годин кипіння зі зворотним холодильником реакційну суміш охолоджують до 80℃ та нейтралізують 85% фосфорною кислотою. Надлишок діетилкарбонату відганяють у вакуумі. За цих умов реакції одна гідроксильна група переважно етерифікована. Співвідношення залишку вихідної речовини до продуктів становить 1:2,5:1 (моноглікозид:монокарбонат:полікарбонат).

Окрім монокарбонату, у цій реакції також утворюються продукти з відносно високим ступенем заміщення. Ступінь додавання карбонату можна контролювати шляхом кваліфікованого управління реакцією. Для C₁₂ моноглікозиду, за описаних умов реакції (Рисунок 5) отримується розподіл моно-, ди- та трикарбонату 7:3:1. Якщо час реакції збільшити до 7 годин і за цей час відігнати 2 молі етанолу, основним продуктом буде C₁₂ моноглікозиддикарбонат. Якщо збільшити час реакції до 10 годин і відігнати 3 молі етанолу, основним продуктом, що зрештою отримується, є трикарбонат. Ступінь додавання карбонату, а отже, і гідрофільний/ліпофільний баланс алкілполіглікозидної сполуки, можна зручно регулювати, змінюючи час реакції та об'єм дистиляту.