новини

АЛКІЛМОНОГЛЮКОЗИДИ

Алкілмоноглюкозиди містять одну одиницю D-глюкози.Кільцеві структури типові для одиниць D-глюкози.Як п'яти-, так і шестичленні кільця, які включають один атом кисню як гетероатом, пов'язані з фурановими або пірановими системами.Тому алкіл-D-глюкозиди з п’ятичленними циклами називаються алкіл-d-глюкофуранозидами, а ті, що мають шестичленні цикли, — алкіл-D-глюкопіранозидами.

Усі одиниці D-глюкози демонструють ацетальну функцію, атом вуглецю якої є єдиним, пов’язаним із двома атомами кисню.Це називається аномерним атомом вуглецю або аномерним центром.Так званий глікозидний зв'язок з алкільним залишком, а також зв'язок з атомом кисню сахаридного кільця походять від аномерного атома вуглецю.Для орієнтації в вуглецевому ланцюзі атоми вуглецю одиниць D-глюкози пронумеровані безперервно (від C-1 до C-6), починаючи з аномерного атома вуглецю.Атоми кисню пронумеровані відповідно до їх положення в ланцюзі (від O-1 до O-6).Аномерний атом вуглецю асиметрично заміщений і тому може мати дві різні конфігурації.Отримані стереоізомери називаються аномерами і розрізняються префіксом α або β.Відповідно до умов номенклатури аномери показують, що одна з двох можливих конфігурацій, глікозидний зв’язок якої вказує праворуч у проекційних формулах Фішера глюкозидів.З аномерами все з точністю до навпаки.

У номенклатурі хімії вуглеводів назва алкілмоноглюкозиду складається наступним чином: позначення алкільного залишку, позначення аномерної конфігурації, склад «D-gluc», позначення циклічної форми та додавання закінчення « осиде».Оскільки хімічні реакції в сахаридах зазвичай відбуваються на аномерному атомі вуглецю або на атомах кисню первинних або вторинних гідроксильних груп, конфігурація асиметричних атомів вуглецю зазвичай не змінюється, за винятком аномерного центру.У цьому відношенні номенклатура алкілглюкозидів є дуже практичною, оскільки склад «D-gluc» вихідного сахариду D-глюкози зберігається у випадку багатьох поширених типів реакцій, а хімічні модифікації можна описати суфіксами.

Хоча систематику номенклатури сахаридів можна краще розробити відповідно до проекційних формул Фішера, формули Хаворта з циклічним представленням вуглецевого ланцюга, як правило, є кращими як структурні формули для сахаридів.Проекції Хаворта дають краще просторове враження про молекулярну структуру одиниць D-глюкози, тому в цьому трактаті вони вважаються кращими.У формулах Хаворта атоми водню, пов'язані з сахаридним кільцем, часто не представлені.


Час публікації: 09 червня 2021 р