АЛКІЛМОНОГЛЮКОЗИДИ

Алкілмоноглюкозиди містять одну одиницю D-глюкози. Кільцеві структури типові для одиниць D-глюкози. Як п'яти-, так і шестичленні кільця, які включають один атом кисню як гетероатом, пов'язані з фурановими або пірановими системами. Тому алкіл-D-глюкозиди з п’ятичленними циклами називаються алкіл-d-глюкофуранозидами, а ті, що мають шестичленні цикли, — алкіл-D-глюкопіранозидами.

Усі одиниці D-глюкози демонструють ацетальну функцію, атом вуглецю якої є єдиним, пов’язаним із двома атомами кисню. Це називається аномерним атомом вуглецю або аномерним центром. Так званий глікозидний зв'язок з алкільним залишком, а також зв'язок з атомом кисню сахаридного кільця походять від аномерного атома вуглецю. Для орієнтації в карбоновому ланцюзі атоми вуглецю одиниць D-глюкози пронумеровані безперервно (від C-1 до C-6), починаючи з аномерного атома вуглецю. Атоми кисню пронумеровані відповідно до їх положення в ланцюзі (від O-1 до O-6). Аномерний атом вуглецю асиметрично заміщений і тому може мати дві різні конфігурації. Отримані стереоізомери називаються аномерами і розрізняються префіксом α або β. Відповідно до умов номенклатури аномери показують, що одна з двох можливих конфігурацій, глікозидний зв’язок якої вказує праворуч у проекційних формулах Фішера глюкозидів. З аномерами все з точністю до навпаки.

У номенклатурі хімії вуглеводів назва алкілмоноглюкозиду складається наступним чином: позначення алкільного залишку, позначення аномерної конфігурації, склад «D-gluc», позначення циклічної форми та додавання закінчення « осиде». Оскільки хімічні реакції в сахаридах зазвичай відбуваються на аномерному атомі вуглецю або на атомах кисню первинних або вторинних гідроксильних груп, конфігурація асиметричних атомів вуглецю зазвичай не змінюється, за винятком аномерного центру. У цьому відношенні номенклатура алкілглюкозидів є дуже практичною, оскільки склад «D-gluc» вихідного сахариду D-глюкози зберігається у випадку багатьох поширених типів реакцій, а хімічні модифікації можна описати суфіксами.

Хоча систематику номенклатури сахаридів можна краще розробити відповідно до проекційних формул Фішера, формули Хаворта з циклічним представленням вуглецевого ланцюга зазвичай є кращими як структурні формули для сахаридів. Проекції Хаворта дають краще просторове враження про молекулярну структуру одиниць D-глюкози, тому в цьому трактаті вони вважаються кращими. У формулах Хаворта атоми водню, пов'язані з сахаридним кільцем, часто не представлені.