новини

Алкілмоноглюкозиди

Алкілмоноглюкозиди містять одну D-глюкозну одиницю. Кільцева структура типова для D-глюкозних одиниць. Як п'ятичленні, так і шестичленні кільця, що містять один атом кисню як гетероатом, відносяться до фуранових або піранових систем. Тому алкіл-D-глюкозиди з п'ятичленними кільцями називаються алкіл-D-глюкофуранозидами, а ті, що мають шестичленні кільця, - алкіл-D-глюкопіранозидами.

Усі D-глюкозні одиниці мають ацетальну функцію, атом вуглецю якої є єдиним, що пов'язаний з двома атомами кисню. Це називається аномерним атомом вуглецю або аномерним центром. Так званий глікозидний зв'язок із алкільним залишком, а також зв'язок з атомом кисню сахаридного кільця походять від аномерного атома вуглецю. Для орієнтації у вуглецевому ланцюзі атоми вуглецю D-глюкозних одиниць нумеруються безперервно (від C-1 до C-6), починаючи з аномерного атома вуглецю. Атоми кисню нумеруються відповідно до їхнього положення в ланцюзі (від O-1 до O-6). Аномерний атом вуглецю асиметрично заміщений і тому може приймати дві різні конфігурації. Отримані стереоізомери називаються аномерами і розрізняються префіксом α або β. Згідно з номенклатурними домовленостями, аномери показують, що одна з двох можливих конфігурацій, глікозидний зв'язок якої спрямований праворуч у проекційних формулах Фішера глюкозидів, є абсолютно протилежним. Для аномерів все навпаки.

У номенклатурі хімії вуглеводів назва алкілмоноглюкозиду складається наступним чином: позначення алкільного залишку, позначення аномерної конфігурації, склад «D-глюк», позначення циклічної форми та додавання закінчення «озид». Оскільки хімічні реакції в сахаридах зазвичай відбуваються на аномерному атомі вуглецю або атомах кисню первинних або вторинних гідроксильних груп, конфігурація асиметричних атомів вуглецю зазвичай не змінюється, за винятком аномерного центру. У цьому відношенні номенклатура алкілглюкозидів є дуже практичною, оскільки склад «D-глюк» батьківського сахариду D-глюкози зберігається у випадку багатьох поширених типів реакцій, а хімічні модифікації можна описувати суфіксами.

Хоча систематику номенклатури сахаридів можна краще розробити за формулами проєкції Фішера, формули Хаворта з циклічним представленням вуглецевого ланцюга зазвичай є кращими структурними формулами для сахаридів. Проєкції Хаворта дають краще просторове уявлення про молекулярну структуру D-глюкозних одиниць і є кращими в цьому трактаті. У формулах Хаворта атоми водню, пов'язані з сахаридним кільцем, часто не представлені.


Час публікації: 09 червня 2021 р.