новини

Синтез алкілполіглікозидбутилових ефірів

Часто необхідною властивістю алкілполіглікозидів є підвищена спінюваність. Однак у багатьох програмах ця функція фактично вважається недоліком. Тому існує також інтерес до розробки похідних алкіл-поліглікозидів, які поєднують хороші очисні властивості з лише незначною тенденцією до спінювання. З огляду на цю мету був синтезований алкілполіглікозидбутиловий ефір. У літературі відомо, що алкілглікозиди можуть бути закриті алкілгалогенідами або диметилсульфатом у лужних водних розчинах.

У промисловому масштабі реакція у водному розчині є недоліком, оскільки концентровані безводні продукти неможливо отримати без додаткових етапів обробки. Тому було розроблено безводний процес, який показано на малюнку 6. Алкілполіглікозид спочатку вводять у реактор із надлишком бутилхлориду та нагрівають до 80 ℃. Реакцію ініціюють додаванням гідроксиду калію як каталізатора. Після завершення реакції реакційну суміш нейтралізують, осад калій хлориду відфільтровують, а надлишок бутилхлориду відганяють. Продукт складається з різних алкілполіглікозидів і алкілполіглікозидбутилових ефірів. Відповідно до аналізу ГХ, співвідношення алкілмоноглікозиду, алкілмоноглікозид монобутилового ефіру та алкілмоноглікозид полібутилового ефіру становить 1:3:1,5.

Малюнок 6. Синтез алкілполіглікозид бутилових ефірів

Хід реакції етерифікації С12алкілполіглікозид показано на малюнку 7. Вміст моноглікозиду зменшується приблизно з 70% до менше 20%. У той же час значення для моноефіру зростає до 50%. Чим більше присутній монобутилового ефіру, тим більше полібутилових ефірів може бути утворено з нього. Лише через 24 години відбувається значне утворення полібутилових ефірів. Як і очікувалося, вміст простих поліефірів зростає зі збільшенням часу реакції. Однак значення в 20% не перевищується. Середній ступінь етерифікації становить 1 ~ 3 бутилу на одиницю алкілглікозиду. Реакційний ефект C12алкілглікозид був найкращим. У випадку N =8 або 16 алкілполіглікозидбутилового ефіру результати погіршилися.

З цих трьох прикладів стає зрозуміло, що похідні алкілглікозидів є легкодоступними. Передбачуване спеціальне використання також залежить від властивостей поверхневої активності цих похідних.

Рисунок 7. Реакція C12 алкілполіглікозиду з бутилхлоридом


Час публікації: 09 квітня 2021 р