новини

ВПРОВАДЖЕННЯ АЛКІЛПОЛІГЛЮКОЗИДІВ

Алкілглюкозиди складаються з гідрофобного алкільного залишку, отриманого з жирного спирту, і гідрофільної сахаридної структури, отриманої з D-глюкози, які з’єднані глікозидним зв’язком. Алкілглюкозиди мають алкільні залишки приблизно з атомами C6-C18, як і більшість поверхнево-активних речовин з інших категорій речовин, наприклад, добре відомі алкілполігліколеві ефіри. Визначною характеристикою є гідрофільна головна група, що складається з сахаридних структур з одним або декількома глікозидно пов’язаними одиницями D-глюкози. В органічній хімії одиниці D-глюкози отримують з вуглеводів, які широко поширені в природі у формі цукрів або оліго- та полісахаридів. Ось чому одиниці D-глюкози є очевидним вибором для гідрофільної головної групи поверхнево-активних речовин, оскільки вуглеводи є практично невичерпною, відновлюваною сировиною. Алкілглюкозиди спрощено і узагальнено можна представити їх емпіричною формулою.

Структура одиниць D-глюкози містить 6 атомів вуглецю. Кількість ланок D-глюкози в алкілполіглюкозидах становить n=1 в алкілмоноглюкозидах, n=2 в алкілдиглюкозидах, n=3 в алкілтриглюкозидах і так далі. У літературі суміші алкілглюкозидів з різною кількістю ланок D-глюкози часто називають алкілолігоглюкозидами або алкілполіглюкозидами. Хоча позначення «алкілолігоглюкозид» є абсолютно точним у цьому контексті, термін «алкілполіглюкозид» зазвичай вводить в оману, оскільки поверхнево-активні алкілполіглюкозиди рідко містять більше п’яти одиниць D-глюкози і тому не є полімерами. У формулах алкілполіглюкозидів n позначає середню кількість одиниць D-глюкози, тобто ступінь полімеризації n, яка зазвичай становить від 1 до 5. Довжина ланцюга гідрофобних алкільних залишків зазвичай становить від X=6 до X= 8 атомів вуглецю.

Спосіб виробництва поверхнево-активних алкілглюкозидів, зокрема вибір сировини, дає змогу широко варіювати кінцеві продукти, якими можуть бути хімічно чисті алкілглюкозиди або суміші алкілглюкозидів. Для першого в цьому тексті застосовуються загальноприйняті правила номенклатури, що використовуються в хімії вуглеводів. Сумішам алкілглюкозидів, які часто використовуються як технічні поверхнево-активні речовини, зазвичай дають тривіальні назви, такі як «алкілполіглюкозиди» або «APG». При необхідності в тексті надаються пояснення.

Емпірична формула не розкриває складної стереохімії та поліфункціональності алкілглюкозидів. Алкільні залишки з довгим ланцюгом можуть мати лінійні або розгалужені вуглецеві скелети, хоча перевага часто надається лінійним алкільним залишкам. Хімічно кажучи, усі одиниці D-глюкози є полігідроксіацеталями, які зазвичай відрізняються своєю кільцевою структурою (похідною від п’ятичленних фуранових або шестичленних піранових кілець), а також аномерною конфігурацією ацетальної структури. Крім того, існують різні варіанти типу глікозидних зв'язків між одиницями D-глюкози алкілолігосахаридів. Зокрема, у сахаридному залишку алкілполіглюкозидів ці можливі варіації призводять до різноманітних складних хімічних структур, що ускладнює визначення цих речовин.


Час публікації: 27 травня 2021 р